Essendo uno dei cinque hotel più grandi di Manhattan, questa struttura è ricca di storia, e gode di una posizione eccellente a Midtown, di fronte al Madison Square Garden e all'Amtrak's Penn Station. L'hotel è stato costruito nel 1919 dalla Pennsylvania Railroad, ed è stato progettato dal rinomato studio di McKim, Mead e White, che ha completato anche altri importanti edifici di New York.Grazie alla sua posizione sulla 7ª Avenue, all'altezza della 33rd Street, l'hotel si trova anche a breve distanza a piedi dai quartieri degli affari, dello svago e della moda, oltre che da Macy's, dalll'Empire State Building, da Times Square e dal Jacob Javits Center. Di fatto, l'Hotel Pennsylvania è situato in una posizione centrale conveniente per raggiungere numerosi eventi e attrazioni.